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Le personnage da la Directrice du NCIS Jenny Shepard est interprété par l'actrice américaine Lauren Holly.

Elle apparaît pour la première fois dans la série dans le premier épisode de la saison 3 intitulé "Kill Ari part 1" / "Le Sniper 1".
Elle y remplace, à la tête du NCIS en tant que Directrice, Tom Morrow (interprété par Alan Dale).

Ancien agent spécial du NCIS, elle a été autrefois la partenaire de l'agent spécial Gibbs avec qui elle travailla en Europe six ans auparavant.
A cette époque elle a d'ailleurs eu avec lui une relation sentimentale.

En tant que nouvelle Directrice du NCIS, elle se détache comme une femme au caractère fort et affirmé et qui ne se laisse dicter les décisions à prendre par personne. C'est en ce sens qu'elle fait appel à l'officier David  pour intégrer son équipe (en remplacement de Kate), les deux femmes ayant toujours entretenu de très bons rapports et partagé par le passé plusieurs missions en commun en Europe.

Dans la saison 3, la Directrice Shepard est enlevée par un trafiquant de drogue qui souhaitait l'échanger contre son frère arrêté par le NCIS auparavant. Elle fut finalement sauvée par Gibbs et son équipe.

Suite au départ de Gibbs à la fin de la saison 4, elle s'affirma de plus en plus comme une Directrice au caractère ferme et déterminé, prenant de plus en plus d'assurance dans son rôle et ses fonctions.
C'est ainsi elle qui envoya Tony mener une mission sous couverture afin d'identifier et de neutraliser un mystérieux trafiquant d'armes surnommé "La Grenouille". On apprit cependant rapidement que les vrais raisons de la Directrice Shepard d'envoyer Tony sur cette mission étaient tous autres et qu'elle vouait pour cette homme une véritabkle obession et une haine sans limite. Elle eut ainsi l'occasion de  tuer elle même La Grenouille et a été sur le point de le faire mais en fut empêchée par Trent Kort, homme de main de La Grenouille (mais aussi en réalité agent de la CIA). C'est sur les conseils de ce dernier qu'elle se rendit à Paris, puis à Moscou où elle apprit des révélations sur son père. Le face à face entre elle et La Grenouille eut lieu à son retour à Washington, où elle refusa d'accorder sa protection à la fille de ce dernier (Jeanne Benoit). N'ayant pas d'armes à disposition, elle fut contrainte de laisser partir La Grenouille sans pouvoir le neutraliser, d'où une grande frustation.

Dans la saison 5, le FBI lui annonça que le corps de La Grenouille (dont le vrai nom était René Benoit) a été retrouvé avec une balle dans la tête. Plus tard, Trent Kort, à la demande de Gibbs, lui avouera que c'est lui qui tua le trafiquant d'armes, mais on peut légitiment penser que c'est la Directrice Shepard elle même qui a éxécuté La Grenouille.

Il semblerait qu'elle soit toujours attirée par l'agent spécial Gibbs mais l'un comme l'autre tentent de conserver une relation strictement professionnelle. Elle prévient d'ailleurs Gibbs de ne l'appeler que "Directrice" ou "Madame" au bureau.

On l'a vu être jalouse de la relation de Gibbs avec Hollis Mann puis être soulagée lorsqu'elle a appris que celle-ci avait pris sa retraite à Hawai.

Lors de la saison 5, on soupçonne qu'elle souffre d'une maladie grave mais seul Ducky est au courant.

A la fin de la saison 5, elle se rend à l'enterrement d'un ami ancien agent du NCIS escortée de Tony et Ziva. Elle soupçonne que cet ami a été assassiné par quelqu'un lié au passé de cet ami, d'elle et de Gibbs lorsqu'ils travaillent sous couverture à Paris. Elle fait appel à Mike Franks afin de démasquer le tueur et d'empêcher qu'il ne s'en prenne à elle ou Gibbs, tout en laissant Tony et Ziva à l'écart. Bien que cette dernière s'inquiète de la façon de faire de la directrice, le duo arrivera malheureusement trop tard pour sauvée Jenny qui s'est faite tuée par un group de malfrats engagés dans ce but. Toutefois, celle-ci a bien ripostée et tué ses agresseurs avant de mourir. Tony et Ziva préviennent alors Gibbs qui apprend que Mike Franks n'a rien pu faire pour sauver la directrice. On découvre à la fin que contrairement aux ordres et alors que Gibbs et l'ami ancien agent du NCIS avaient bien exécuté leur cible à Paris, cela n'a pas été le cas de Jenny. La femme qu'elle a épargné, une espionne russe, est à l'origine des meurtres récents de l'ancien agent du NCIS et de Jenny, ce que fini par découvrir Gibbs. Cependant, ce n'est pas lui qui élimine cette dernière mais Franks. Le décés de Shepard et de l'espionne russe sont couverts et officiellement la première est morte dans l'incendie de sa maison. Elle est remplacée au poste de Directeur du NCIS par Leon Vance.

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